آیا سخت‌گیرترین ستاره هالیوود، وینی جونز، می‌تواند به مقابل سخت‌ترین کارهای روسیه رود؛ او با مردانی که سخت‌ترین کارها را انجام می‌دهند روبه‌رو می‌شود تا به یک جست‌وجوی شخصی از دل زندگی بپردازد تا بفهمد چرا روسیه سخت‌ترین مکان روی زمین برای زیستن، کار و بازی است. در این مجموعه مستند شش قسمتی، چالش وینی این است که همراه با مردانی که این کارها را انجام می‌دهند کار کند، زندگی کند و در کنار آن‌ها بازی کند. مأموریت‌های پُرمشقت وینی در بزرگ‌ترین کشور جهان گسترده می‌شود. سیبری به تنهایی بزرگ‌تر از ایالات متحده آمریکا، آلاسکا و غرب اروپا به‌طور جمعی است. این مجموعه یک‌دنیای عظیم است و وینی با مغز و عضله برابر با رقبای زیر می‌شود: گاودارها، مردان تورِر، کارگران راه‌آهن، محافظان بدنی، گروه شکارچیان، راننده‌های کامیون.