چگونه یک مرد شیک پوش باشیم، الهام گرفته از کتابی به همین نام، یک کمدی درباره دوستی غیرمنتظره بین یک نویسنده سنتی و باوقار و یک مربی شخصی بی‌ادب است. اندرو کارلسون (دیوید هورنسبی) یک ستون‌نویس آداب و رسوم است که وابستگی‌اش به ایده‌های یک زمان متمدن‌تر، او را از جامعه مدرن جدا کرده است. برت لنسینگ (کوین دیلون) یک "پسر بد" اصلاح‌شده از گذشته اندرو است که یک مرکز تناسب اندام به ارث برده، اما هنوز هم می‌تواند بی‌ادب، پر سر و صدا و شلخته باشد. وقتی سردبیر اندرو، جری (دیو فولی)، به او می‌گوید که باید یک چرخش مدرن و جذاب به ستونش بدهد یا اخراج می‌شود، او برت را به عنوان مربی زندگی استخدام می‌کند به امید اینکه یاد بگیرد کمتر "مرد شیک پوش" باشد و بیشتر "مرد واقعی".