دانش‌آموز خجالتی دبیرستانی، رونالد میلر، تشویق‌کننده سیندی مانسینی را از تنبیه والدینش نجات می‌دهد بعد از اینکه او به‌طور تصادفی لباس‌های طراح مادرش را خراب می‌کند. رونالد موافقت می‌کند که هزینه لباس ۱۰۰۰ دلاری را بپردازد به شرطی که او به‌گونه‌ای رفتار کند که انگار آن‌ها یک زوج هستند به مدت یک ماه. اما با گذشت روزها، سیندی به رونالد علاقه‌مند می‌شود و او را محبوب می‌کند. اما وقتی بهترین دوست سابق رونالد کنار گذاشته می‌شود، او متوجه می‌شود که موفقیت اجتماعی همه‌چیز نیست.