پس از سال‌ها بازی در نقش‌های فرعی، ویکتور مک‌لاگلن بار دیگر در فیلم «شهر سایه‌ها» نقش اصلی را به دست آورد. مک‌لاگلن در این فیلم نقش بیگ تیم چانینگ، یک گنگستر پیر اما قدرتمند را بازی می‌کند که پسر بچه‌ی جوانی به نام دن میسون را به عنوان پسر خود بزرگ می‌کند. با رسیدن به بزرگسالی، میسون (جان بیر) به یک دانشجوی حقوق تبدیل می‌شود، با کمک پنهانی (و غیرقانونی) چانینگ. با وجود گذشته‌ی پرچالشش، میسون زمانی که عاشق فرن فلوولز (کاتلین کراولی) می‌شود، تصمیم به صداقت می‌گیرد. این تصمیم در نهایت به نابودی مربی میسون، بیگ تیم، منجر می‌شود.