سیمون که در دیترویت میشیگان متولد شد ، همیشه می دانست که منظور او برای اجرای است. در حال رشد ، سیمون سالها قبل از تصمیم گیری برای تمرکز روی بازیگری ، سالها بازی در ویولن ، آواز خواندن و ورزش کردن داشت. در حالی که در سال اول خود به عنوان یک رشته بزرگ انگلیسی در دانشگاه هوارد ، تصمیم گرفت یک تئاتر را برای دوره غیر بزرگان بگذارد. این کلاس تعهد خود را به بازیگری تقویت کرد و او با یک خردسال در هنرهای تئاتر فارغ التحصیل شد.

پس از فارغ التحصیلی ، سیمون به آکسفورد ، انگلیس سفر کرد و در آنجا در آکادمی درام آمریکایی انگلیس شرکت کرد و کلاسهای کارشناسی ارشد را با بزرگان بن کینگزلی ، آلن ریکمن و جین لاپوتایر برگزار کرد. او سپس قبل از بسته بندی همه چیز در لس آنجلس ، از اجرای تئاتر منطقه ای در دیترویت میشیگان استفاده کرد.

سیمون موفقیت در فیلمبرداری در چندین فیلم کوتاه ، ویژگی ها را تجربه کرده است و شروع به نوشتن و تولید سری نمایشنامه های One Act خود کرده است. در سال 2010 ، سیمون تولید را در یک سری وب خود نوشته شده و یک مستند آغاز می کند.