گرگ سسترو در منطقه خلیج سانفرانسیسکو متولد و بزرگ شد. با تأثیر والدین اروپایی ، گرگ هم فرانسوی و انگلیسی صحبت می کند. او در اوایل سفر گسترده ای داشت و شهروندی دوگانه بین فرانسه و ایالات متحده را در اختیار دارد.

در سن 17 سالگی ، گرگ با یک آژانس برجسته استعداد سانفرانسیسکو امضا کرد. در همان سال ، وی به میلان و پاریس رفت تا برای طراحان مانند جورجیو آرمانی و جیان فرانکو فر کار کند. گرگ با تمرکز بر بازیگری بازگشت. وی تحصیلات را در تئاتر هنرستان آمریکا در سانفرانسیسکو آغاز کرد. او اولین نقش خود را در سن 18 سالگی ، در نمایشگاه CBS Nash Bridges (1996) به زمین نشست. این با نقش در فیلم نامزد گلدن گلوب ، پچ آدامز (1998) با بازی در نقش بومی سانفرانسیسکو ، رابین ویلیامز ، به دنبال داشت. به زودی پس از آن ، گرگ توسط مأمور مشهور هالیوود ، آیریس برتون امضا شد ، که باعث شد حرکت وی به لس آنجلس شود.

Sestero در The Mondious the Room (2003) بازی کرد ، که به عنوان بهترین بدترین فیلمی که تاکنون ساخته شده است ، یک فرقه بین المللی به دست آورد.

در سال 2013 ، سسترو کتابی با عنوان "The Disaster Artist" نوشت و تجربه خود را ساخت فیلم و همکاری با کارگردان مبهم خود تامی ویسو نوشت. این کتاب در ادامه به یک پرفروش منتقد منتقدان تبدیل شد. در فوریه سال 2014 ، این کتاب گزینه ای برای تهیه فیلم سینمایی توسط سوپراستارهای هالیوود جیمز فرانکو و ست روگن بود.