جان ولدستاد در نروژ متولد شد اما از اوایل کودکی در ایالات متحده بزرگ شد. یک بازیگر فیلم و تلویزیون ، ولدستاد به دلیل نقش های خود در سریال تلویزیونی طولانی مدت Newhart (1982) با بازی "داریل شماره 2" (یکی از سه گانه عجیب برادران ، که دو نفر از آنها هرگز صحبت نمی کنند) و در فیلم فرقه Stripes (1981) به عنوان "دستیار استیلمن" مشهور است.