ری بولگر کار خود را در وودویل آغاز کرد. او نیمی از تیمی به نام "سانفورد و بولگر" بود و همچنین نمایش های بی شماری از برادوی را به تنهایی انجام داد. او ، مانند ژن کلی ، یک مرد ترانه و رقص و همچنین یک بازیگر بود. وی در سال 1936 با MGM قرارداد امضا شد و اولین نقش وی به عنوان خودش در بزرگ زیگفلد (1936) بود. این به زودی با نقشی در مقابل ایلانور پاول در روزالی (1937) دنبال شد. اولین نقش رقص و آواز او در Sweethearts (1938) بود ، جایی که او شماره "کفش های چوبی" را با سوپرانو سرخ/بازیگر زن ژانت مک دونالد انجام داد. این امر وی را توسط تولید کنندگان MGM مورد توجه قرار داد و منجر به بازیگری وی در مشهورترین نقش خود یعنی Scarecrow در جادوگر اوز (1939) شد. با کمال تعجب ، حتی اگر این فیلم موفقیت آمیز بود ، قرارداد بولگر با MGM به پایان رسید. او برای ساخت چهار جک و جیل (1942) به RKO رفت. پس از این ، بولگر به برادوی رفت و در آنجا بیشترین رضایت خود را دریافت کرد. در سال 1953 او به تلویزیون روی آورد و محل سکونت خودش را گرفت ، ریموند کجاست؟ (1953) ، بعداً به "نمایش ری Bolger" تغییر یافت. پس از پایان سریال خود ، بولگر حضور مکرر میهمان را در تلویزیون انجام داد و نقش های کوچکی در فیلم ها داشت. در سال 1985 او میزبان آن رقص بود! (1985) با لیزا مینلی. بولگر در سال 1987 در سن 83 سالگی درگذشت. در گورستان صلیب مقدس ، شهر کالور ، کالیفرنیا ، ایالات متحده ، در مقبره ، Crypt F2 ، بلوک 35.