جکسون یکی از محبوب ترین بازیگران و خوانندگان عامیانه کشور کانادا ، همچنین به عنوان یک کارآفرین شناخته می شود. وی در رز ، یک مادر کری و مارشال ، یک پدر انگلیسی در یک Arrow Reserve در ساسکاچوان ، کانادا به دنیا آمد. خانواده وی هنگامی که هفت سال داشت به ناموئو ، آلبرتا نقل مکان کردند. او به همراه خانواده خود در چهارده سالگی به وینیپگ ، مانیتوبا نقل مکان کرد. یک سال بعد ، جکسون از دبیرستان به مدت هفت سال در خیابان ها زندگی کرد. از این آغازهای فروتنانه ، او به یکی از مجریان مورد علاقه و افتخارآمیزترین ملل کانادا تبدیل شد. جکسون به منظور حمایت از ارتش نجات ، کنسرت های سالانه Huron Carole Funding را در سال 1987 تأسیس کرد. قابل توجه ترین نمایش های تلویزیونی وی در ایستگاه Shining Time (1989) به عنوان بیلی Twofeathers و شمال 60 (1992) به عنوان پیتر کنیدی بود. در ژانویه سال 2000 ، وی به دستور کانادا ، بالاترین جایزه غیرنظامی این کشور معرفی شد. جکسون از سال 2009 تا 2013 صدراعظم دانشگاه ترنت بود.