هری گیلبی از 12 سالگی در کارگاه تلویزیونی ناتینگهام در حال آموزش است. او ناتان را در بازیگران اصلی مونی کامل در تئاتر نوئل کاوارد در West End لندن بازی کرد.

هری گیلبی اولین بازیگری خود را در سال 2016 انجام داد ، هنگامی که در یک قسمت از جریکو یک پسر دهکده بازی کرد. در سال 2017 او در این فیلم چارلی لیندسی را فقط چارلی ، یک دختر transgender با استعداد ویژه ای برای بازی فوتبال بازی کرد. وی به دلیل نقش خود در این فیلم فقط چارلی ، به عنوان نوید بخش تازه وارد در جوایز فیلم مستقل انگلیس 2017 معرفی شد. در سال 2018 ، او در فیلم کوتاه اوی آرلو بازی کرد. در سال 2019 ، او اولین فیلم سینمایی خود را با پخش نسخه جوانی از نویسنده J. R. R. Tolkien در تولکین ساخت. او همچنین در سه قسمت از تلفات به عنوان توبی ویلیامز ، پسر جوانی که در اثر لوسمی در حال مرگ است ، ظاهر شده است. او در فصل پایانی آخرین پادشاهی در سال 2022 Aethelstan بازی کرد و فیلم بعدی آن هفت پادشاه باید در سال 2023 بمیرد.